7-desidrocolesterol (7-DHC) em massa

7-desidrocolesterol (7-DHC) em massa

Nome do produto:7-desidrocolesterol (7-DHC)
Sinônimos:Provitamina D₃,Cholesta-5,7-dien-3 -ol, 5,7-Cholestadien-3 -ol
Nome IUPAC:(3)-cholesta-5,7-dien-3-ol
Número CAS:434-16-2
Certificado:KOSHER/HACCP/ISO22000/GMP

Introdução de Produto
Nome do produto 7-desidrocolesterol (7-DHC)
Sinônimos Provitamina D₃, Colesta-5,7-dieno-3 -ol, 5,7-Colestadieno-3 -ol
Nome IUPAC (3 )-colesta-5,7-dien-3-ol
Aparência Pó ou cristais brancos a amarelos claros
Número CAS 434-16-2
Fórmula Molecular C₂₇H₄₄O
Peso molecular 384,64g/mol
Ensaio Maior ou igual a 95,0% (HPLC)
Amostra Fornecido gratuitamente
Certificado KOSHER/HACCP/ISO22000
Solubilidade Solúvel em etanol, clorofórmio, acetato de etila; moderadamente solúvel em DMSO; insolúvel em água
Armazenar −20 graus, sob atmosfera inerte, protegido da luz
 

Descrição dos produtos

 

O que é 7-desidrocolesterol (7-DHC)?

7-Desidrocolesterol (7-DHC) é um composto de esterol de ocorrência natural com a fórmula química C₂₇H₄₄O e um peso molecular de 384,64 g/mol. Estruturalmente, é um derivado do colesterol, que se distingue pela presença de uma ligação dupla adicional no anel B do núcleo do esteróide. Especificamente, o 7-DHC contém ligações duplas conjugadas nas posições C5 – C6 e C7 – C8 (um sistema dieno conjugado Δ⁵,⁷), enquanto o colesterol possui apenas uma única ligação dupla na posição C5.

Suas duas identidades biológicas mais críticas são:

O precursor biológico direto da vitamina D₃ (colecalciferol); e Um intermediário chave na via biossintética do colesterol.

 

7-Dehydrocholesterol
7-desidrocolesterol (7-DHC)
VD3
vitamina D₃ (colecalciferol)

Biossíntese e origem metabólica no corpo humano do 7-desidrocolesterol (7-DHC)

1 Síntese Endógena

O corpo humano sintetiza 7-DHC endogenamente e não depende inteiramente da ingestão alimentar. Os principais locais de síntese são:

Queratinócitos na camada basal epidérmica da pele; e hepatócitos no fígado.

A via biossintética começa com acetil-CoA, prosseguindo pela via do mevalonato → esqualeno → lanosterol → uma série de transformações enzimáticas, finalmente produzindo 7-DHC.

2 Papel como intermediário biossintético do colesterol

7-DHC é o penúltimo intermediário na via Bloch de síntese do colesterol. É convertido em colesterol pela enzima 7-desidrocolesterol redutase (DHCR7), que catalisa a redução estereoespecífica da ligação dupla Δ⁷. Essa via opera em praticamente todos os tecidos do corpo.

3 Conversão em Vitamina D₃ – A Função Biológica Mais Importante

Esta é a função mais-conhecida e fisiologicamente significativa do 7-DHC. Quando o 7-DHC na pele é exposto à radiação UVB (comprimento de onda 290–320 nm), o sistema dieno conjugado sofre uma reação de abertura do anel eletrocíclico fotoquímico-, clivando o anel B para formar a pré-vitamina D₃. Ao longo de várias horas a dias à temperatura corporal, a pré-vitamina D₃ sofre uma isomerização térmica (uma mudança de hidrogênio [1,7]-sigmatrópica) para produzir vitamina D₃ (colecalciferol).

Aplicações de 7-desidrocolesterol (7-DHC)

1. Precursor de síntese industrial da vitamina D₃: Cerca de 100 toneladas de vitamina D₃ cristalina são produzidas globalmente todos os anos, quase todas usando 7-DHC como intermediário principal. A produção industrial geralmente começa a partir do colesterol na lanolina, sintetiza o 7-DHC por meio de reações químicas em várias etapas e depois o converte em vitamina D₃ por meio da irradiação ultravioleta.

2. A própria "fábrica de vitamina D" do corpo humano: Na pele humana, o 7-DHC é a matéria-prima direta para a síntese da vitamina D₃. Depois de receber radiação UVB do sol, o 7-DHC na camada epidérmica da pele se converte em vitamina D₃ por meio de uma reação fotoquímica. Esta é a principal forma de o corpo humano obter vitamina D.

3. Produtos para a pele e matérias-primas cosméticas: Estudos demonstraram que o 7-DHC pode inibir a formação de queratina epidérmica e a proliferação de células de melanoma, por isso é cada vez mais utilizado nas indústrias de cuidados com a pele e cosméticos.
4. Biologia sintética e novos materiais: Tendo em conta a importância do 7-DHC, a utilização de microrganismos (como Saccharomyces cerevisiae) para uma biossíntese eficiente e de baixo custo é um ponto importante de investigação. Através da engenharia genética, o rendimento da fermentação do 7-DHC alcançou um grande avanço, atingindo 4,28 g/L num fermentador de 10 litros, que é o nível mais alto relatado até agora.

Benefícios do 7-desidrocolesterol (7-DHC)

1. Valor para cuidados com a pele e anti-envelhecimento
Evidência clínica: Um ensaio clínico de fase III de xerodermia e prurido em mulheres idosas (n=18, 83,3% com 60-74 anos) mostrou que após 4 semanas de aplicação tópica diária de creme complexo de 7-DHC-vitamina D₃:
A hidratação da pele é significativamente melhorada (o valor p é estatisticamente significativo)
Perda de água transepidérmica melhorada (TEWL) – função de barreira cutânea melhorada
Níveis séricos elevados de vitamina D - absorção transdérmica na circulação sistêmica
Alto conforto e satisfação do paciente, bem tolerado
2. Efeito protetor contra isquemia tecidual-lesão por reperfusão (IRI)
7-O DHC é incorporado na membrana celular por meio de uma estrutura de dieno conjugado, capturando diretamente os radicais livres, inibindo a auto-oxidação dos fosfolipídios e protegendo a membrana plasmática e a membrana mitocondrial contra danos oxidativos. A inibição da enzima DHCR7 (aumentando os níveis de 7-DHC) pode efetivamente retardar a progressão da IRI renal e fornecer novas estratégias de intervenção para doenças relacionadas à ferroptose (lesão isquêmica, doenças neurodegenerativas).

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Perguntas frequentes

P: Quais são as condições de armazenamento recomendadas e o prazo de validade do 7-desidrocolesterol (7-DHC)?

R: 7-DHC deve ser armazenado a -20 graus, protegido da luz e de preferência sob gás inerte (nitrogênio ou argônio) para evitar degradação oxidativa-10-11. O composto é altamente suscetível à autooxidação devido à sua estrutura de dieno conjugado - sua taxa de peroxidação é aproximadamente 200 vezes mais rápida que o colesterol. As soluções estoque devem ser usadas dentro de 6 meses quando armazenadas a -80 graus, ou dentro de 1 mês a -20 graus

P: Quais solventes podem dissolver o 7-DHC?

R: O 7-DHC é solúvel em etanol (por exemplo, 12,5–16,67 mg/mL) e clorofórmio, mas é insolúvel ou apenas ligeiramente solúvel em DMSO (<1 mg/mL)-9-11-4. For in vivo formulations, protocols recommend sequential addition of solvents: 10% EtOH + 40% PEG300 + 5% Tween-80 + 45% saline, or 10% EtOH + 90% corn oil for animal studies

P: Qual é a relação entre 7-DHC e Síndrome de Smith-Lemli-Opitz (SLOS)??

R: SLOS é um distúrbio genético causado por mutações no gene DHCR7, em que a enzima que converte 7-DHC em colesterol é defeituosa-6. Isso leva ao acúmulo de 7-DHC no plasma e nos tecidos, enquanto a síntese de colesterol é prejudicada.-4. 7-O DHC é o biomarcador diagnóstico para níveis plasmáticos elevados de SLOS que confirmam a condição. O 7-DHC de grau de pesquisa é usado em estudos de cultura de células de fibroblastos de pacientes para estudar o metabolismo do colesterol.

P: Como devo manusear o frasco após o recebimento?

A: Centrifugue brevemente (frascos pequenos: ~500 rpm por 3 min) antes de abrir para recuperar o material das paredes/tampa. Deixe que os frascos-enviados frios atinjam a temperatura ambiente em um dessecador para evitar condensação de umidade.

P: Quais graus de pureza estão disponíveis para o 7-DHC?

R: A nota padrão é maior ou igual a 95% (HPLC), com notas de pesquisa premium até maior ou igual a 98–99%. CAS 434-16-2, PM 384,64 g/mol.

 

 

 

 

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